X
تبلیغات
organic chemistry - تهيه پارانيترو استانيليد
عنوان :  تهيه  پارانيترو استانيليد

هدف:  طرز تهيه پارا نيترواستانيليداز طريق نيتره كردن استانيليد
 
تئوری:
 
از طريق نيتراسيون كنترل شده مي توان پارا نيترو استانيليد تهيه كرد

 

 

روش كار:

در يك بشر 100 سي سي 8 گرم استانيليد + 8 ميلي ليتر استيك اسيد گلاسيال + 16
 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ در حال هم زدن اضافه كنيد.

بشر را در يك حمام يخ سرد كنيد و درجه حرارت را به حدود 5 درجه سانتيگراد برسانيد .

محلولي از 4 ميلي ليتر سولفوريك اسيد غليظ و 4 ميلي ليتر نيتريك اسيد غليظ
در يك لوله آزمايش تهيه كرده ودر حمام يخ سرد كنيد.
 
 
مخلوط نيتره كننده را به محلول استانيليد ، قطره قطرهع و همراه با هم زدن اضافه
 كنيد . بطوريكه دما از 10 درجه بالاتر نرود .

پس از مرحله 4 بشر را در دماي آزمايشگاه به مدت 20 دقيقه بگذاريد.

محتويات را به يك بشر حاوي 100 ميلي ليتر آب و 50 گرم يخ اضافه كنيد.
 
رسوب حاصل را صاف  و با اتانل 95 درصد كريستاليزه كنيد .

خصوصيات فيزيكي :
 
 
Reactants and Products
MW (g/mol)
Amounts
Wt./MW = mol
Density (g/mL)
Mp or Bp (°C)
Acetanilide
135.17g/mol
0.5g
0.004 mols
-----------
Mp= 113-115°C
Nitric acid
63.01
0.5mL
(0.6915g)
0.012 mols
1.383g/mL
Mp = -42
Bp = 121
Sulfuric acid
98.08g/mol
1.6mL
(2.944g)
0.030 mols
1.84g/mL
Mp = 3
Bp = 280
nitroacetanilide
180.16g/mol
0.23g
0.0013 mols
-----------
Mps: Ortho = 94°C
Meta = 155°C
Para = 214-217°C
Ethanol, 95%
46.07g/mol
10mL
(7.89g)
0.171 mols
0.789g/mL
Bp = 78°C

چرا پارا نیترو استانیلید در محلول های اسیدی حل می شود؟

C6H5-NH(C=O)CH3 استانیلید می باشد که در آن گروه NHCOCH3 بر روی حلقه ی آروماتیکی وجود دارد. حال چنانچه بخواهیم یک گروه دیگر بر روی حلقه قرار دهیم، این گروه می تواند موقعیتهای ارتو، متا و پارا را اشغال نماید. یعنی گروه جدید همسایه ی گروه قبلی باشد (ارتو) و یا یک کربن از آن فاصله داشته باشد(متا) و یا دو کربن فاصله داشته باشد و در دورترین فاصله ی ممکن قرار گیرد (پارا).


ساختار و خواص استانیلید را می توانید در سایت زیر ببینید:

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetanilide


استانیلید دارای نقطه ذوب 113 تا 115 درجه ی سانتیگراد و نقطه جوش 304 درجه ی سانتیگراد می باشد.
ارتو و پارا نیترواستانیلید بوسیله ی واکنش استانیلید با مخلوطی از نیتریک اسید و سولفوریک اسید بدست می آید. زیرا گروه نخست یعنی NHCOCH3 گروه حجیمی است، فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. اما جدا کردن ایزومرهای پارا و ارتو از طریق تقطیر جز به جز ممکن است، زیرا ابن دو ترکیب در نقطه ی جوش متفاوت هستند.

اما دلیل حل شدن، به طور کلی یا حل شدن بر اساس شبیه در شبیه است یعنی مواد مشابه در حلالهای مشابه از نظر میزان قطبی حل می شود
و یا اینکه حل شونده و حلال بتوانند با هم برهمکنشی داده و پیوندی برقرار نمایند مانند حل شدن برخی مواد مانند شکر در آب به دلیل توانایی برقراری پیوند هیدروژنی
در مورد مولکول فوق همانطور که گفته شد به دلیل اینکه در نوع پارا ، ممانعت فضایی کمی در مولکول حاکم است، پایداری بیشتری وجود دارد و چون دو گروه به اندازه کافی از هم فاصله دارند، نیتروژن می تواند با هیدروژن اسیدی پیوند داتیو برقرار نماید و به دلیل تراکم الکترون در برخی قسمتها ، مولکول قطبی بوده می تواند در محلولهای اسیدی که انها هم به نوعی قطبی هیتند حل شوند.

خطای آزمایش:
چون این واکنش گرمازا است، باید افزایش استانیلید به اسید نیتریک غلیظ بسیار آهسته و همراه با سردکردن محیط واکنش صورت گیرد.

نتیجه گیری:
در پارا نیترو استانیلید، پیوندهای هیدروژنی درون مولکول و بین دو گروه عاملی برقرار می شود ولی در ایزومر ارتو، پیوندهای هیدروژنی بین مولکولهای مجاور و نه در یک مولکول برقرار می شود.

هنگام تولید نیترو استانیلید فرم پارا که در آن دو گروه فوق و نیترو از هم فاصله ی بیشتری دارند، پایدارتر بوده و قسمت بیشتر محصول را به خود اختصاص می دهد. در این گروه به دلیل فاصله ای که گروههای عاملی دارند، ازدحام فضایی کمتر بوده و مولکول بزرگتر می شود، درنتیجه نیروهای بین مولکولی نیز قویتر شده و مولکول به صورت جامد در می آید

+ نوشته شده توسط رئیسی-فاضلی در پنجشنبه بیست و پنجم آذر 1389 و ساعت 15:17 |


Powered By
BLOGFA.COM